Laporan Kimia Organik II

PARA NITRO ASETANILIDA

I.            TUJUAN

a.       Membuat Para Nitro Asetanilida dari bahan dasar asetalida.

b.      Melatih menggunakan alat-alat dengan baik.

c.       Memahami prosedur kerja pembuatan para nitro asetanilida.

d.      Mengetahui dan memahami teori dari asetanilida tersebut.

II.            TEORI DASAR

Para Nitro Asetanilida dihasilkan dari nitrasi asetanilida dalam larutan asam asetat menghasilkan p-Nitro Asetanilida. Sedangkan Asetanilida sendiri merupakan senyawa turunan asetil amina aromatis yang digunakan sebagai amida primer, dimanasatu atom hydrogen pada aniline digantikan dengan satu gugus asetil. Asetanilida berbentuk butiran warna putih tidak larut dalam minyak parafin dan larut dalam air dengan bantuan klorat anhidrat.

Asetanilida atau sering disebut phenilasetanilida mempunyai rumus molekul C₆H₅NHCOCH₃ dan berat molekul 135,16. Asetanilida pertama kali ditemukan oleh Friedel craft pada tahun 1872 terbentuk asethophenon oxime yang kemudian dengan bantuan katalis dapat diubah menjadi asetanilida. Pada tahun 1899 Beckmadd menemukan asetanilida bereaksi antara benzisianida dan H₂O dengan katalis HCl. Pada tahun 1902 Weaker menemukan asetanilida dari aniline dan asam asetat.

Ada beberapa proses pembuatan asetanilida yaitu:

-          Pembuatan asetanilida dari asam asetat anhidrat dan aniline.

-          Pembuatan asetanilida dari asetat dan aniline.

-           Pembuatan asetanilida dari kenene dan aniline .

-          Pambuatan asetanilida dari asam thio asetatdan aniline.

Kegunaan produk;

1.      Asetanilida banyak digunakan dalam industry kimia.

2.      Sebagi bahan baku pembuatan obat-obatan.

3.      Sebagai zat awal pembuatan penisilin.

4.      Bahan pembantu dalam industry cat dan karet.

5.      Bahan pada sulfon dan asetilklorida.

Pyrolsis dari asetanilida menghasilkan N-diphenil urea,aniline ,benyene, dan hydrocyanic acid.

Asetanilida merupakan bahan yang stabil dibawah kondisi biasa ,hydrolisa dengan alkali cair atau dengan larutan asam mineral cair dalam keadaan panas akan kembali ke bentuk semula. Nitrasi asetanilida dalam larutan asam asetat menghasilkan P-Nitro asetanilida.

Adisi sodium dalam larutan panas asetanilida didalam xilena menghasilkan N-Sodium derivate.

C₆H₅NHCOCH₃  + H₂O           C₆H₅NH₂   + CH₃COOH

Bila dipanaskan dengan pospor pentasulfida menghasilkan asetanilida. Bila ditreatmen dengan HCl, asetanilida dalam larutan asam asetat menghasilkan 2 garam (2 C₆H₅NHCOCH₃). N-bromo asetanilida.

Sifat fisika asetanilida:

-          Rumus molekul : C₆H₅NHCOCH₃

-          Titik didih normal :305⁰C

-          Titik leleh         :114,16⁰C

-          Berat jenis         :1,21 gr/ml

-          Suhu kritis         :843,5⁰C

-          Titik beku          :114⁰C

-          Wujud                : padat

-          Warna                 : putih

III.            PROSEDUR KERJA

a.  Alat

-          Corong

-          Erlenmeyer

-          Gelas piala

-          Batang pengaduk

-          Penangas air

-          Kertas saring

-          Pompa vacun

-          Thermometer

b.Bahan

-          Asetanilida

-          Asam asetat glacial

-          Asam sulfat pekat

-          Asam nitrat pekat

-          Es batu

c. Cara kerja

1.      Masukkan 2 gram asetanilida ke dalam gelas piala kemudian tambahkan asetat glacial.

2.      Campuran diaduk ,kemudian dipanaskan diatas penangas air sampai semuanya larut.

3.      Dinginkan diatas es batu, kemudian tambahkan perlahan-lahan asam sulfat pekat 8 ml (suhu max kurang lebih 30⁰C).

4.      Dinginkan sampai suhunya 5⁰C. tambahkan sedikit demi sedikit asam nitrat pekat sebanyak 2,5 ml melalui dinding(suhu max 5⁰C).

5.      Bila penambahan selesai lakukan pemanasan sampai suhu 20⁰C. selama 30 menitsambil terus dikocok.

6.      Uji, apakah senyawa para nitro asetanilida sudah terbentuk .jika sudah terbentuk masukkan batu es sambil di kocok dan diaduk terus sehingga mendapatkan Kristal jarum.

7.      Ambil Kristal dari penyaringan dam kemudian cuci dengan air es.

8.      Tambahkan methanol danlarutkan dengan cara panaskan.

9.      Saring kembali dengan kertas saring.

10.  Setelah didapat Kristal bening ,keringkan.

d.      Skema kerja

IV.DATA PENGAMATAN

-          Asetanilida    :Kristal bening

-          Warna setelah penambahan HNO₃ dan H₂SO₄  dan dimasukkan dalam es menjadi kuning pekat.

PERHITUNGAN

 

a.       Mr H₂SO₄  :98 gr/mol

Volumenya :8 ml

P H₂SO₄      :1,89 gr/ml

P = m

       V

  m = p.V

      = 1,89 gr/ml.8 ml

       =15,12 gram

n= gr

    Mr

    = 15,12 gram

                 98 mol

            = 0,15

b.      Mr HNO₃ = 63,02 gr/ml

V HNO₃ = 2,5 ml

P HNO₃ = 1,39 gr/ml

P = m

       V

M = p.v

     =1,39 g/ml . 2,5 ml

     = 3,47 gram

n= gram

     Mr

    =3,47 gr

     63,02 g/mol

     =0,05 mol

c.       Para Nitro asetanilida

Mr  : 180,16 gr/mol

Gram para nitro asetanilida praktikum  :3,2674

Berat kertas saring       :0,8086 gr

Berat kertas saring + para nitro asetanilida  :4,0760

d.      Asetanilida

Mr  :135 gr/mol

Gram  :2,7876 gram

n= gr

     mr

  =2,7876 gram

    135 gr/mol

 =0,02 mol

Gram teori para nitro asetanilida = n. Mr

                                                = 0,02 mol.180,16 bram/mol

                                                = 3,6032 gram

Rendemen para nitro asetanilida

=gram praktek x 100 %

   Gram teori

=3,2674  x100 %

  3,6032 gr

=90,6 %

e.       As.asetat

Mr:60,05 gr/mol

P :1,05 gr/ml

m= p.V

   =1,05 gr/ml.3,5 ml

   =3,67 gram

f.       As. Asetat anhidrat

Mr  : 102,09 gr/mol

P = 1,08gr/ml

m= p.V

   =1,08gr/ml. 3,5 ml

   = 3,78 gram

n= gr/mr

   =3,78/102,09

   =0,03 mol

V.            PEMBAHASAN

Rendemen dari hasil praktikum adalah 90,6% dilakukan dari pencampuran semua zat dan proses rekritalisasi atau nitrasi dari beberapa zat. Pada saat kristalisasinya ada sedikit ketidakmurnian yang dikarenakan zat kotoran ikut tersaring ke dalam pemurnian ,sehingga zatnya tidak terlalu putih bening semuanya. Seharusnya pengotor tidak ikut tersaring dan seharusnya juga dapat Kristal putih bening.

VI.            KESIMPULAN

-          Para nitro asetanilida di dapatkan rendemen sebesar 90,6 %

-          Titik Kristal dalam sintesis ini adalah pemurnian dimana ada pengotor yang ikut tersaring,jadi tidak terlarut murni.

DAFTAR PUSTAKA

- www.wikipedia.com /para nitro asetanilida.

- Sumiyar,hard.1983.KIMIA ORGANIK Edisi ke 5.Jakarta:ERLANGGA.

- Armin,Ikhlas.2009.PENUNTUN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK 2.Padang:ATIP.

Laporan Kimia Organik II

PEMBUATAN NITROBENZENA

I.            TUJUAN

a.       Membuat Nitrobenzena dari bahan dasar benzene dan asam nitrat.

b.      Memahami cara kerja dari pembuatan Nitrobenzena dan kegunaannya.

c.       Dapat mengetahui banyaknya/ keseimbangan /perbandingan antara benzena, asam nitrat,asam sulfat.

d.      Dapat menggunakan dan memasang alat-alat yang digunakan dalam sintesis Nitro benzena.

II.            TEORI DASAR

Pada tahun 1825,Faraday menemukan benzene(C₆H₆)dalam suatu zat cair,yang dapat jika gas minyak di tekan ,akan tetapi zat ini baru kemudian diselidiki lebih teliti,zat ini sedikit terdapat dalam batu bara yang dibuktikan oleh A.W.V Hoffman tahun 1845.

Benzene adalah suatu zat cair yang banyak membias cahaya ,yang sedikit sekali larut dalam air,dengan eter, etanol dan banyak pelarut-pelarut organic lain,zat ini bercampur sempurna. Senyawa-senyawa mononitrat terbentuk jika asam nitrat pekat dalam kelebihan ,atau suatu campuran asam nitrat pekat dan asam sulfat keras bereaksi dengan benzene atau homolog-homolognya.

C₆H₆   + HNO₃                                C₆H₅NO₂   +  H₂O

                                                Nitro benzene

Pada nitrasi ini terjadi air ,sehingga asam nitratnya di encerkan ,jika oaring hanya menggunakan asam nitrat ,maka harus dipakai suatu kelebihan ,karena mulai suatu kadar air tartentu asam nitrat tidak dapat mengadakan nitrasi. Jika orang mempergunakan suatu campuran asam nitrat pekat dan asam sulfat pekat maka cukuplah jika diambil suatu jumlah asam nitrat yang lebih sedikit dari pada yang dibutuhkan menurut teori. Dalam beberapa halo rang mempergunakan asam nitrat mengasap.

Nitrobenzene adalah suatu zat cair bewarna kuning muda ,berbau. Zat ini beracun ,terutama dalam keadaan uap. Jika dipanaskan dengan air pada suhu 200 ­⁰C maka benzene tidak berubah. Dalam industry orang mempergunakannya secara besar-besaran sebagai bahan untuk pembuatan Amina.

Nitrobenzene memiliki rumus molekul C₆H₅NO₂, titik didih 209,2.titik cair +5,70⁰C. berat jenis 1.2034 dengan indeks bias 1.5530. Hidrokarbon- hidrokarbon aromatik terpenting diturunkan dengan benzene mempunyai rumus-rumus C₆H_2n-6. Beberapa anggota deret benzene adalah sebuah  hidrokarbon tipe benzene.

-C₆H₆ = BENZENA

-C₇H₈    = METIL BENZENA

-C₈H₁₀ = ETIL BENZENA

-C₉H₁₂ =PROPIL BENZENA

Benzene merupakan unsur-unsur suatu hematoksin , suatu zat yang merasakan sumsum tulang dan menghambat pembentukan sel darah sangat mirip dengan leukimia. Penggunaan benzene dalam produk konsumen seperti:

-          Penghilang cat

-          Semen karet

-          Pembersih kabulator

-          Alcohol denaturasi

-          Barang seni dan kerajinan

Zat pengganti yang lebih aman ,seperti toluen belum dipastikan bagaimana bahaya ,singkapan bahaya ini akan mempengaruhi nilai benzena dalam industry. Rumus bangun mampat yang konvensional dari benzene dan benzene tersubtitusi menunjukkan segienam beraturan / enam atom karbon anium. Atom- atom hydrogen yang terikat pada atom karbon itu terletak ditunjukkan ,tetapi yang menggantikan atom hydrogen yang terikat pada atom karbon itu ditunjukkan. Tetapi gugus yang menggantikan atom karbon ditunjukkan. Namun akan digunakan suatu rumus yang akan lebih modern dengan suatu lingkaran dalam segienam.

Pada reaksi dengan klor atau brom ,dengan ikutnya katalisator pemindahan halogen ,misalnya ferrihalogenida, terjadi masing-masing khlor dan brombenzena. Jika dibandingkan rumus benzene C₆H₆ dengan rumus heksana C₆H_14, ialah Alkana dengan enam atom karbon maka kita melihat bahwa benzene mengandung delapan atom hydrogen kurang dari senyawa jenuh inti. Maka mudah kita menyangka bahwa dalam benzene ada beberapa ikatan rangkap seperti yang ada dalam alkena misalnya C₆H₁₅ dan alkadiena misalnya C₆H₁₀.

Tetapi benzene tidak dapat dioksidasi oleh permanganat basa benzena tidak menghilangkan warna air garam,biarpun dalam beberapa kedalam tertentu dapat mengoksidasi enam atom khlor dalam sinar matahari ,bekas menjadi benzena heksakhlorida (C₆H₆Cl₆) reaksi ini mengeluarkan kalor benzene dapat mengadisi enam aton hydrogen dan berubah menjadi sikloheksana.

Isomer dalam hidrokarbon benzena:

Suatu isomer dalam /diperoleh dengan mensubtitusikan sebuah gugus etil untuk satu atom hydrogen dari benzena untuk menghasilkan suatu benzena. Tiga lainnya ,diperoleh dengan mensubtitusikan gugus metil untuk 2 atom hydrogen untuk menghasilkan benzene tersubtitusikan. Untuk rumus bangun C₅H₁₂ dimungkinkan 9 isomer. Dua benzena mensubtitusikan 3 benzena tersubtitusikan.

III.            PROSEDUR KERJA

a.       Alat

Ø  Labu alas bulat 500 ml

Ø  Corong pisah

Ø  Pendingin liebig

Ø  Thermometer

Ø  Erlenmeyer

Ø  Gelas piala

Ø  Gelas ukur

Ø  Klem penjepit + standard

Ø  Selang + ember

Ø  Kompor gas + penangas

Ø  Pipet takar

b.      Bahan

v  Benzena

v  Asam nitrat pekat( HNO₃)

v  Asam sulfat pekat (H₂SO₄)

v  Es batu

v  Air pendingin

c.       Cara Kerja

1.      Sediakan labu alas bulat 500 ml,ke dalamnya tambahkan 10 ml asam nitrat pekat (HNO₃).

2.      Dinginkan hingga 10-15⁰C.

3.      Tambahkan setetes demi setetes 8 ml benzene (C₆H₆) sambil dikocok . campuran ,suhunya tidak melebihi 55⁰C.

4.      Kedalam labu alas bulat tadi kemudian ditambahkan 20 ml asam sulfat (H₂SO₄),setetes demi setetes sambil dikocok. Campuran dijaga tetap dingin.

5.      Campuran direfluk dengan menggunakan pendingin ,suhu refluk tidak boleh melebihi 60⁰C.

6.      Setelah waktu refluk mencapai 40-45 menit ,labu dikocok dengan kuat diatas penangas air ,sehingga diperoleh campuran yang tidak bercampur. Kemudian dinginkan.

7.      Tuangkan campuran kedalam gelas piala 1 liter yang berisi dengan sebanyak 500 ml sambil diaduk untuk mencuci sisa-sisa asam.

8.      Selanjutnya diamkan. Pada lapisan bawah akan trjadi nitrobenzene .lapisan atas dibuang.

9.      Lapisan bawah dimasukkan kedalam corong pisah,tambahkan 50 ml aquades sambil dikoco dengan kuat.

10.  Lapiasn nitrobenzene dipisahkan dan dimasukkan dalam labu kecil (100 ml) dan ditambahkan 10 gram kalsium klorida anhidrat.

11.  Bila masih Nampak keruh (karena terjadi emulsi air),campuran dipanaskan sambil diaduk,maka kekeruhan akan hilang.

12.  Campuran disaring menggunakan kertas saring,kemudian didistilasi dengan menggunakan pendingin udara.

13.  Kumpulkan fraksi 206-211⁰C. distilasi jangan melebihi 214⁰C,sebab akan diperoleh m-nitrobenzena dan nitrobenzene jenis lain yang mudah meledak. Hasilnya berupa cairan bewarna kekuning-kuningan.

  

d.      Skema Kerja

IV.            DATA PENGAMATAN

Hasil pengamatan:

1.      Benzena         : larutan bening

2.      H₂SO₄                : larutan bening

3.      HNO₃                : larutan bening

4.      V.benzena      : 8 ml

5.      V.HNO₃        : 10 ml

6.      V.H₂SO₄          : 20 ml

Pengamatan terhadap kelompok lain:

KELOMPOK	HNO3	H2SO4	BENZENA	PENGAMATAN
1	10 ml	9 ml	8 ml	Hasil nitrobenzene bening dan sangat jernih
2	10 ml	20 ml	8 ml	Terjadi emulsi pada pemanasan ,nitrobenzene memang dihasilkan namun terjadi emulsi yang sangat penuh dan sulit di pisahkan
3	10 ml	9 ml	4 ml	Terjadi emulsi dan sulit dipisahkan

KELOMPOK	BENZENA	HNO3	H2SO4	PENGAMATAN
4	8 ml	10 ml	9 ml	Agak kusam di awal yang agak kuning pekat
6	10 ml	4 ml	9 ml	Terbentuk emulsi yang mengendap

a.       Benzena

V.benzena = 8 ml

Massa jenis(p) =0,8790 gr/ml

Mr benzene =78 gr/mol

m= p.V

=o,8790.8 ml =7,032 gr

n= Gr

     Mr

=7,032/78 =0,09 mol benzene

Mol benzene=mol H₂SO₄ = mol nitrobenzene = 0,09 mol

b.      Nitrobenzena

p nitrobenzene = 1,2032 gr/ml

Mr=123,42 gr/mol

N nitrobenzene = 0,09 mol

Gr=n.Mr

=0,09 mol.123,42 gr/mol

=11,1078 gr

                             

V. nitrobenzene =     Gr

                               P

                             =11,1078/1,2032

                              = 9,23 ml

Rendemen = V. nitrobenzene yang diperoleh   x 100%

                       V. nitrobenzene secara teoritis

                  =5,4 ml x100%

                     9,2 ml

                  =58,7%

V.            PEMBAHASAN

Pada percobaan yang telah dilakukan tidak berhasil mendapatkan nitrobenzene ,hal ini disebabkan oleh pengaturan suhu yang tidak optimal dan peletakkan HNO₃,benzene, H₂SO₄ yang tidak berurutan seperti kelompok HNO_3,H₂SO₄,benzene.

Selain itu refluk juga mengalami teknik pengadukan yang benar karena disinilah akan terlihat perubahan warna secara visualyang menandakan adanya nitrobenzene.

Pada saat di panaskan setelah dipisah dengan corong pisah ,larutan berubah menjadi kuning bening dan itu adanya nitrobenzene. Dari percobaan sintesis nitrobenzene dihasilkan sebanyak 11,1078gram dan rendemennya 58,7 %.

VI.            KESIMPULAN

Dalam percobaan sintesis nitrobenzene dapat disimpulkan perlunya keseriusan dan ketelitian. Dalam pemanasan terakhir yang menggunakan penangas kosong janganlah terlalu lama karena akan mengakibatkan nitrobenzene hangus. Dalam reaksi dipengaruhi oleh komposisi dan urutan pencampuran zat.

-          Suhu pada percobaan 50⁰C,suhu optimal 55⁰C

-          Volume nitrobenzene secara teori = 9,23 ml

-          Reaksi pembentukan benzene adalah reaksi subtitusi dimana benzene dengan asam nitrat merupakan pereaksi dan nitrobenzene merupakan mono subtitusi.

DAFTAR PUSTAKA

-          Fessenden .1982. KIMIA ORGANIK edisi III.JAKARTA:Erlangga.

-          Nani, Kartini.1994.SAINS KIMIA I SUPLEMEN:GBPP.

-          Http://en.Wikipedia.org/Wiki/Nitrobenzena

-          Armin,M.Ikhlas.2007.MODUL PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II.Padang:ATIP.

-          Riawan.1990.KIMIA ORGANIK.Jakarta:Bina Rupa Angkasa.