PEMBUATAN NITROBENZENA
I.
TUJUAN
a.
Membuat Nitrobenzena dari bahan dasar
benzene dan asam nitrat.
b.
Memahami cara kerja dari pembuatan
Nitrobenzena dan kegunaannya.
c.
Dapat mengetahui banyaknya/ keseimbangan
/perbandingan antara benzena, asam nitrat,asam sulfat.
d.
Dapat menggunakan dan memasang alat-alat
yang digunakan dalam sintesis Nitro benzena.
II.
TEORI DASAR
Pada tahun 1825,Faraday menemukan benzene(C6H6)dalam
suatu zat cair,yang dapat jika gas minyak di tekan ,akan tetapi zat ini baru
kemudian diselidiki lebih teliti,zat ini sedikit terdapat dalam batu bara yang
dibuktikan oleh A.W.V Hoffman tahun 1845.
Benzene adalah suatu zat cair yang banyak membias
cahaya ,yang sedikit sekali larut dalam air,dengan eter, etanol dan banyak
pelarut-pelarut organic lain,zat ini bercampur sempurna. Senyawa-senyawa
mononitrat terbentuk jika asam nitrat pekat dalam kelebihan ,atau suatu
campuran asam nitrat pekat dan asam sulfat keras bereaksi dengan benzene atau
homolog-homolognya.
Nitro
benzene
Pada nitrasi ini terjadi air
,sehingga asam nitratnya di encerkan ,jika oaring hanya menggunakan asam nitrat
,maka harus dipakai suatu kelebihan ,karena mulai suatu kadar air tartentu asam
nitrat tidak dapat mengadakan nitrasi. Jika orang mempergunakan suatu campuran
asam nitrat pekat dan asam sulfat pekat maka cukuplah jika diambil suatu jumlah
asam nitrat yang lebih sedikit dari pada yang dibutuhkan menurut teori. Dalam
beberapa halo rang mempergunakan asam nitrat mengasap.
Nitrobenzene
adalah suatu zat cair bewarna kuning muda ,berbau. Zat ini beracun ,terutama
dalam keadaan uap. Jika dipanaskan dengan air pada suhu 200 0C maka
benzene tidak berubah. Dalam industry orang mempergunakannya secara
besar-besaran sebagai bahan untuk pembuatan Amina.
Nitrobenzene
memiliki rumus molekul C6H5NO2, titik didih
209,2.titik cair +5,700C. berat jenis 1.2034 dengan indeks bias
1.5530. Hidrokarbon- hidrokarbon aromatik terpenting diturunkan dengan benzene
mempunyai rumus-rumus C6H2n-6. Beberapa anggota deret
benzene adalah sebuah hidrokarbon tipe
benzene.
-C6H6
= BENZENA
-C7H8 = METIL BENZENA
-C8H10
= ETIL BENZENA
-C9H12
=PROPIL BENZENA
Benzene
merupakan unsur-unsur suatu hematoksin , suatu zat yang merasakan sumsum tulang
dan menghambat pembentukan sel darah sangat mirip dengan leukimia. Penggunaan
benzene dalam produk konsumen seperti:
-
Penghilang cat
-
Semen karet
-
Pembersih kabulator
-
Alcohol denaturasi
-
Barang seni dan kerajinan
Zat
pengganti yang lebih aman ,seperti toluen belum dipastikan bagaimana bahaya
,singkapan bahaya ini akan mempengaruhi nilai benzena dalam industry. Rumus
bangun mampat yang konvensional dari benzene dan benzene tersubtitusi
menunjukkan segienam beraturan / enam atom karbon anium. Atom- atom hydrogen
yang terikat pada atom karbon itu terletak ditunjukkan ,tetapi yang
menggantikan atom hydrogen yang terikat pada atom karbon itu ditunjukkan.
Tetapi gugus yang menggantikan atom karbon ditunjukkan. Namun akan digunakan
suatu rumus yang akan lebih modern dengan suatu lingkaran dalam segienam.
Pada
reaksi dengan klor atau brom ,dengan ikutnya katalisator pemindahan halogen
,misalnya ferrihalogenida, terjadi masing-masing khlor dan brombenzena. Jika
dibandingkan rumus benzene C6H6 dengan rumus heksana C6H14,
ialah Alkana dengan enam atom karbon maka kita melihat bahwa benzene
mengandung delapan atom hydrogen kurang dari senyawa jenuh inti. Maka mudah
kita menyangka bahwa dalam benzene ada beberapa ikatan rangkap seperti yang ada
dalam alkena misalnya C6H15 dan alkadiena misalnya C6H10.
Tetapi
benzene tidak dapat dioksidasi oleh permanganat basa benzena tidak
menghilangkan warna air garam,biarpun dalam beberapa kedalam tertentu dapat
mengoksidasi enam atom khlor dalam sinar matahari ,bekas menjadi benzena heksakhlorida
(C6H6Cl6) reaksi ini mengeluarkan kalor
benzene dapat mengadisi enam aton hydrogen dan berubah menjadi sikloheksana.
Isomer
dalam hidrokarbon benzena:
Suatu
isomer dalam /diperoleh dengan mensubtitusikan sebuah gugus etil untuk satu
atom hydrogen dari benzena untuk menghasilkan suatu benzena. Tiga lainnya
,diperoleh dengan mensubtitusikan gugus metil untuk 2 atom hydrogen untuk
menghasilkan benzene tersubtitusikan. Untuk rumus bangun C5H12
dimungkinkan 9 isomer. Dua benzena mensubtitusikan 3 benzena tersubtitusikan.
III.
PROSEDUR KERJA
a.
Alat
Ø Labu
alas bulat 500 ml
Ø Corong
pisah
Ø Pendingin
liebig
Ø Thermometer
Ø Erlenmeyer
Ø Gelas
piala
Ø Gelas
ukur
Ø Klem
penjepit + standard
Ø Selang
+ ember
Ø Kompor
gas + penangas
Ø Pipet
takar
b.
Bahan
v Benzena
v Asam
nitrat pekat( HNO3)
v Asam
sulfat pekat (H2SO4)
v Es
batu
v Air
pendingin
c.
Cara Kerja
1.
Sediakan labu alas bulat 500 ml,ke
dalamnya tambahkan 10 ml asam nitrat pekat (HNO3).
2.
Dinginkan hingga 10-150C.
3.
Tambahkan setetes demi setetes 8 ml
benzene (C6H6) sambil dikocok . campuran ,suhunya tidak melebihi
550C.
4.
Kedalam labu alas bulat tadi kemudian ditambahkan
20 ml asam sulfat (H2SO4),setetes demi setetes sambil
dikocok. Campuran dijaga tetap dingin.
5.
Campuran direfluk dengan menggunakan
pendingin ,suhu refluk tidak boleh melebihi 600C.
6.
Setelah waktu refluk mencapai 40-45
menit ,labu dikocok dengan kuat diatas penangas air ,sehingga diperoleh
campuran yang tidak bercampur. Kemudian dinginkan.
7.
Tuangkan campuran kedalam gelas piala 1
liter yang berisi dengan sebanyak 500 ml sambil diaduk untuk mencuci sisa-sisa
asam.
8.
Selanjutnya diamkan. Pada lapisan bawah
akan trjadi nitrobenzene .lapisan atas dibuang.
9.
Lapisan bawah dimasukkan kedalam corong
pisah,tambahkan 50 ml aquades sambil dikoco dengan kuat.
10.
Lapiasn nitrobenzene dipisahkan dan
dimasukkan dalam labu kecil (100 ml) dan ditambahkan 10 gram kalsium klorida
anhidrat.
11.
Bila masih Nampak keruh (karena terjadi
emulsi air),campuran dipanaskan sambil diaduk,maka kekeruhan akan hilang.
12.
Campuran disaring menggunakan kertas
saring,kemudian didistilasi dengan menggunakan pendingin udara.
13.
Kumpulkan fraksi 206-2110C.
distilasi jangan melebihi 2140C,sebab akan diperoleh m-nitrobenzena
dan nitrobenzene jenis lain yang mudah meledak. Hasilnya berupa cairan bewarna
kekuning-kuningan.
d.
Skema Kerja
IV.
DATA PENGAMATAN
Hasil
pengamatan:
1. Benzena
: larutan bening
2. H2SO4 :
larutan bening
3. HNO3 :
larutan bening
4. V.benzena : 8 ml
5. V.HNO3
: 10 ml
6. V.H2SO4
: 20 ml
Pengamatan
terhadap kelompok lain:
KELOMPOK
|
HNO3
|
H2SO4
|
BENZENA
|
PENGAMATAN
|
1
|
10
ml
|
9
ml
|
8
ml
|
Hasil
nitrobenzene bening dan sangat jernih
|
2
|
10
ml
|
20
ml
|
8
ml
|
Terjadi
emulsi pada pemanasan ,nitrobenzene memang dihasilkan namun terjadi emulsi
yang sangat penuh dan sulit di pisahkan
|
3
|
10
ml
|
9
ml
|
4
ml
|
Terjadi
emulsi dan sulit dipisahkan
|
KELOMPOK
|
BENZENA
|
HNO3
|
H2SO4
|
PENGAMATAN
|
4
|
8
ml
|
10
ml
|
9
ml
|
Agak
kusam di awal yang agak kuning pekat
|
6
|
10
ml
|
4
ml
|
9
ml
|
Terbentuk
emulsi yang mengendap
|
a.
Benzena
V.benzena
= 8 ml
Massa
jenis(p) =0,8790 gr/ml
Mr
benzene =78 gr/mol
m=
p.V
=o,8790.8
ml =7,032 gr
Mr
=7,032/78
=0,09 mol benzene
Mol
benzene=mol H2SO4 = mol nitrobenzene = 0,09 mol
b.
Nitrobenzena
p
nitrobenzene = 1,2032 gr/ml
Mr=123,42
gr/mol
N
nitrobenzene = 0,09 mol
Gr=n.Mr
=0,09
mol.123,42 gr/mol
=11,1078
gr
P
=11,1078/1,2032
= 9,23 ml
V. nitrobenzene secara
teoritis
9,2 ml
=58,7%
V.
PEMBAHASAN
Pada
percobaan yang telah dilakukan tidak berhasil mendapatkan nitrobenzene ,hal ini
disebabkan oleh pengaturan suhu yang tidak optimal dan peletakkan HNO3,benzene,
H2SO4 yang tidak berurutan seperti kelompok HNO3,H2SO4,benzene.
Selain
itu refluk juga mengalami teknik pengadukan yang benar karena disinilah akan
terlihat perubahan warna secara visualyang menandakan adanya nitrobenzene.
Pada
saat di panaskan setelah dipisah dengan corong pisah ,larutan berubah menjadi
kuning bening dan itu adanya nitrobenzene. Dari percobaan sintesis nitrobenzene
dihasilkan sebanyak 11,1078gram dan rendemennya 58,7 %.
VI.
KESIMPULAN
Dalam
percobaan sintesis nitrobenzene dapat disimpulkan perlunya keseriusan dan
ketelitian. Dalam pemanasan terakhir yang menggunakan penangas kosong janganlah
terlalu lama karena akan mengakibatkan nitrobenzene hangus. Dalam reaksi
dipengaruhi oleh komposisi dan urutan pencampuran zat.
-
Suhu pada percobaan 500C,suhu
optimal 550C
-
Volume nitrobenzene secara teori = 9,23
ml
-
Reaksi pembentukan benzene adalah reaksi
subtitusi dimana benzene dengan asam nitrat merupakan pereaksi dan nitrobenzene
merupakan mono subtitusi.
DAFTAR
PUSTAKA
-
Fessenden .1982. KIMIA ORGANIK edisi III.JAKARTA:Erlangga.
-
Nani, Kartini.1994.SAINS KIMIA I
SUPLEMEN:GBPP.
-
Armin,M.Ikhlas.2007.MODUL PRAKTIKUM
KIMIA ORGANIK II.Padang:ATIP.
-
Riawan.1990.KIMIA ORGANIK.Jakarta:Bina
Rupa Angkasa.
Tidak ada komentar:
Posting Komentar