Laporan Kimia Organik II

SINTESIS ASETANILIDA

I.                   TUJUAN

-          Mengetahui prinsip kerja dalam sintesis asetanilida

-          Mampu membuat asetanilida dari reaksi aniline dengan asetat anhidra

-          Mengetahui sifat fisis dari bahan-bahan yang berperan dalam pembuatan asetanilida

-          Dapat memurnikan asetanilida hasil reaksi dengan teknik rekristalisasi

II.                TEORI DASAR

Asetanilida

Asetanilida merupakan senyawa turunan asetil amina aromatisyang digolongkan sebagai amida primer, dimana satu atom hidrogen pada anilin digantokan dengan satu gugus asetil. Asetinilida berbentuk butiran berwarna putih tidak larut dalam minyak parafin dan larut dalam air dengan bantuan kloral anhidrat.

Asetanilida atau sering disebut phenilasetamida mempunyai rumus molekul C₆H₅NHCOCH₃ dan berat molekul 135,16. Asetanilida pertama kali ditemukan oleh Friedel Kraft pada tahun 1872 dengan cara mereaksikan asethopenon dengan NH₂OH sehingga terbentuk asetophenon oxime yang kemudian dengan bantuan katalis dapat diubah menjadi asetanilida. Pada tahun 1899 Beckmand menemukan asetanilida dari reaksi antara benzilsianida dan H₂O dengan katalis HCl. Pada tahun 1905 Weaker menemukan asetanilida dari anilin dan asam asetat.

Macam–Macam Proses Pembuatan Asetanilida, ada beberapa proses pembuatan asetanilida, yaitu :

1.      Pembuatan asetanilida dari asam asetat anhidrid dan anilin

Larutan benzene dalam satu bagian anilin dan 1,4 bagian asam asetat anhidrad direfluk dalam sebuah kolom yang dilengkapi dengan jaket sampai tidak ada anilin yang tersisa.

2        C₆H₅NH₂ + ( CH₂CO )₂O 2C₆H₅NHCOCH₃ + H₂O

Campuran reaksi disaring, kemudian kristal dipisahkan dari air panasnya dngan pendinginan, sdan filtratnya direcycle kembali. Pemakaian asam asetatanhidrad dapat diganti dengan asetil klorida.

2.      Pembuatan asetanilida dari asam asetat dan anilin

Metode ini merupakan metode awal yang masih digunakan karena lebih ekonomis. Anilin dan asam asetat berlebih 100 % direaksikan dalam sebuah tangki yang dilengkapi dengan pengaduk.

C₆H₅NH₂ + CH₃COOH C₆H₅NHCOCH₃ + H₂O

Reaksi berlangsung selama 6 jam pada suhu 150^oC – 160^oC. Produk dalam keadaan panas dikristalisasi dengan menggunakan kristalizer.

3.      Pembuatan asetanilida dari ketene dan anilin

Ketene ( gas ) dicampur kedalam anilin di bawah kondisi yang diperkenankan akan menghasilkan asetanilida.

C₆H₅NH₂ + H₂C=C=O C₆H₅NHCOCH₃

4.      Pembuatan asetanilida dari asam thioasetat dan anilin

Asam thioasetat direaksikan dengan anilin dalam keadaan dingin akan menghasilkan asetanilida dengan membebaskan H₂S.

C₆H₅NH₂ + CH₃COSH C₆H₅NHCOCH₃ + H₂S

Anhidrida asam lebih reaktif daripada asam karboksilat dan dapat digunakan untuk mensintesis keton, ester atau amida. Anhidrida asam bereaksi dengan nukleofil yang sama seperti yang bereaksi dengan klorida asam; namun laju reaksinya lebih rendah. (sebagai gugus pergi suatu ion karboksilat tidaklah sebagai ion halide) perhatikan bahwa produk lain dalam reaksi-reaksi ini adalah asam karboksilat atau, bila campuran reaksi bersifat basa, anionnya.

Reaksi dengan alcohol dan fenol. Reaksi berkatalis asam dari suatu anhidrida dengan alcohol atau fenol akan menghasilkan ester. Reaksi ini terutama berguna dengan anhidrida asam asetat yang tersedia secara komersial, yang menghasilkan asetat.

Ester-ester fenil dapat dibuat dengan menggunakan kondisi asam atau kondisi basa. Pada kondisi basa, mula-mula dibuat garam natrium dari fenol dan kemudian diolah dengan anhidridanya.

Amonia, amina primer, dan amina sekunder bereaksi dengan anhidrida menghasilkan amida. Sekali lagi anhidrida asam asetat merupakan anhidrida paling popular yang digunakan dalam reaksi ini. Ammonia dan anhidrida asam asetat menghasilkan asetamida, sedangkan amina dan anhidrida asam asetat menghasilkan asetamida tersubtitusi. Satu mol amina dihabiskan dalam netralisasi asam asetat yang terbentuk dalam reaksi itu.

Penggunaan Derivat Asam Karboksilat dalam Sintesis

Asam karboksilat dan derivate (turunan-turunannya) semua bersifat dapat diubah satu menjadi yang lain (interconvertible) secara sintetik. Namun dari antara derivate asam karboksilat ini, halida asam dan anhidrida agaknya yang paling serbaguna, karena keduanya lebih reakstif daripada senyawa karbonil yang lain. Keduanya dapat digunakan untuk mensintesis ester yang terintangi (secara sterik) dan ester fenil, yang tidak dapat dibuat dengan rendemen yang baik dengan pemanansan RCOOH dan R’OH dengan katalis asam, karena kesetimbangan tidak menguntungkan. Kedua derivate ini juga merupakan reagensia yang paling berguna untuk membuat amida tersubtitusi-N.

III.             PROSEDUR KERJA

A.    ALAT

-          Erlenmeyer asah        : sebagai tempat zat

-          Erlenmeyer biasa       : sebagai tempat zat/ wadah penyaringan

-          Penangas                   : sebagai penangas agar panas terkontrol

-          Kompor gas              : sebagai sumber panans/ api

-          Gelas piala                : untuk mengambil zat

-          Gelas ukur                 : untuk mengukur zat

-          Corong                      : untuk memudahkan saat pemindahan zat

-          Standar                     : sebagai penyandar alat-alat ketika refluk

-          Klem                         : sebagai penjepit alat-alat ketika refluk

-          Kertas saring             : untuk menyaring zat

-          Cawan petri              : untuk mengeringkan zat yang terbentuk

B.     BAHAN

-          Anilin                                    : sebagai zat inti dalam praktikum

-          Asam asetat glasial               : sebagai zat inti dalam praktikum

-          Asam asetat anhidrat                        : sebagai zat inti dalam praktikum

-          Batu es                                  : sebagai bahan pembantu

-          Air                                         : untuk mencuci alat

C.     CARA KERJA

-          Persiapkan alat dan bahan yang akan digunakan

-          Dimasukkan 14 ml anilin, 15 asam asetat glasial dan 15 ml asam asetat anhidrat

-          Sampel dipanaskan dalam penangas berisi air dengan pendingin lurus telah terpasang (digoyang-goyang selama 30-40 menit)

-          Sampel dimasukkan kedalam gelas piala yang berisi batu es atau disaring dengan kertas saring diatas corong

-          Residu yang tertinggal pada kertas saring yang dimasukkan kedalam gelas piala yang berisi air es

-          Sampel disaring kembali melalui corong, dimasukkan kedalam gelas piala yang berisi batu es

-          Prosedur ke-5 dan 6 diulangi kembali hingga kristal yang dihasilkan berwarna putih

-          Asetat yang terbentuk pad akertas saring dibiarkan kering yang kemudian ditimbang

-          Semua alat yang digunakan dicuci dan dikeringkan kembali

D.    SKEMA KERJA

IV.             HASIL DAN DISKUSI

Hasil pengamatan

1.      Anilin                                      : larutan merah

2.      Asam asetat glasial                  : larutan bening

3.      Asam asetat anhidrat              : larutan bening

4.      Asetanilida                              : kristal bening

Reaksi

Perhitungan

a.       Anilin Mr anilin     = 93,13 g/mol BJ               = 1,02                  = m/v à m = xv m                 = 1,02 x 14                     = 14,28 gram	n        = g/Mr           = 14,28 g/ 93.13 g/mol           = 0,15 mol
b.      Asam asetat (CH3COOH) Mr   = 60,05 g/mol BJ   = 1,05      = m/v à m = xv m     = 1,05 x 15         = 15,75 gram	n          = g/Mr             = 15,75 g/ 60,05 g/mol             = 0,26 mol
c.       Asam asetat anhidrat Mr   = 102,09 g/mol BJ   = 1,08      = m/v à m = xv m     = 1,08 x 15         = 16,2 gram	n          = g/Mr             = 16,2 g/ 102,09 g/mol             = 0,15 mol

d.      Asetanilida

Mr       = 149 g/mol

n          = 0,15 mol

berat kertas saring                               = 0.8748 g

berat kertas saring + asetanilida          = 2 g

berat asetanilida                                  = 2 – 0.8748

                                                            = 1,1252 gram

gram asetanilida          = n x Mr

                                    = 0,15 mol x 149 g/mol

                                    = 22,35 g

e.       Rendemen       = m praktikum x 100%

   m teori

= 1,1252 g x 100%

   22,35 g

= 5,0344 %

Pembahasan

Rendemenhasil dari praktikum yang telah dilakukan dipengaruhi oleh pemurnian yang dilakukan saat proses rekristalisasi yang dilakukan. Pada saat rekristalisasi tidak semua kristal larut dengan sempurna sehingga pada saat penyaringan panas terdapat kristal asetanilida yang ikut tersaring sehingga menyebabkan berkurangnya harga rendemen. Jadi untuk memperkecil kesalahan dalam perhitungan rendemen pada saat rekristalisasi pelarut pada air diusahakan kristal asetanilida yang berukuran besar diubah menjadi kristal dengan ukuran yang lebih kecil agar dapat larut dengan baik dan dapat terpisah dari pengotor.

V.                KESIMPULAN

Dari praktikum yang telah dilakukan maka dapat disimpulkan bahwa :

-          Asetanilida dapat disintesis dari anilin dan asama asetat anhidrat dengan katalis asam asetat glasial

-          Rendemen yang didapatkan adalah sebesar 5,0344 %

-          Titik kritis dalam sintesis asetanilida adalah pemurnian atau proses rekristalisasi

DAFTAR PUSTAKA

ü  Napis, Armin dan Armin, Ikhlas. 2005. Penuntun Praktikum Kimia Organik II. Padang : ATIP

ü  Pessenden, Pessenden. 1990. Kimia Organik. Jakarta : Erlangga

ü  Brady, James E. Dkk. Kimia Universitas Asas & Struktur Jilid Satu. Jakarta : Binarupa Aksara

ü  http://www.scribd.com/doc/26288563/sintesis-asetanilida

ü  http://www.Chem-Is-Try.com/Kimia-Oragnik/Asetanilida