Laporan Kimia Organik II

PARA NITRO ASETANILIDA

I.            TUJUAN

a.       Membuat Para Nitro Asetanilida dari bahan dasar asetalida.

b.      Melatih menggunakan alat-alat dengan baik.

c.       Memahami prosedur kerja pembuatan para nitro asetanilida.

d.      Mengetahui dan memahami teori dari asetanilida tersebut.

II.            TEORI DASAR

Para Nitro Asetanilida dihasilkan dari nitrasi asetanilida dalam larutan asam asetat menghasilkan p-Nitro Asetanilida. Sedangkan Asetanilida sendiri merupakan senyawa turunan asetil amina aromatis yang digunakan sebagai amida primer, dimanasatu atom hydrogen pada aniline digantikan dengan satu gugus asetil. Asetanilida berbentuk butiran warna putih tidak larut dalam minyak parafin dan larut dalam air dengan bantuan klorat anhidrat.

Asetanilida atau sering disebut phenilasetanilida mempunyai rumus molekul C₆H₅NHCOCH₃ dan berat molekul 135,16. Asetanilida pertama kali ditemukan oleh Friedel craft pada tahun 1872 terbentuk asethophenon oxime yang kemudian dengan bantuan katalis dapat diubah menjadi asetanilida. Pada tahun 1899 Beckmadd menemukan asetanilida bereaksi antara benzisianida dan H₂O dengan katalis HCl. Pada tahun 1902 Weaker menemukan asetanilida dari aniline dan asam asetat.

Ada beberapa proses pembuatan asetanilida yaitu:

-          Pembuatan asetanilida dari asam asetat anhidrat dan aniline.

-          Pembuatan asetanilida dari asetat dan aniline.

-           Pembuatan asetanilida dari kenene dan aniline .

-          Pambuatan asetanilida dari asam thio asetatdan aniline.

Kegunaan produk;

1.      Asetanilida banyak digunakan dalam industry kimia.

2.      Sebagi bahan baku pembuatan obat-obatan.

3.      Sebagai zat awal pembuatan penisilin.

4.      Bahan pembantu dalam industry cat dan karet.

5.      Bahan pada sulfon dan asetilklorida.

Pyrolsis dari asetanilida menghasilkan N-diphenil urea,aniline ,benyene, dan hydrocyanic acid.

Asetanilida merupakan bahan yang stabil dibawah kondisi biasa ,hydrolisa dengan alkali cair atau dengan larutan asam mineral cair dalam keadaan panas akan kembali ke bentuk semula. Nitrasi asetanilida dalam larutan asam asetat menghasilkan P-Nitro asetanilida.

Adisi sodium dalam larutan panas asetanilida didalam xilena menghasilkan N-Sodium derivate.

C₆H₅NHCOCH₃  + H₂O           C₆H₅NH₂   + CH₃COOH

Bila dipanaskan dengan pospor pentasulfida menghasilkan asetanilida. Bila ditreatmen dengan HCl, asetanilida dalam larutan asam asetat menghasilkan 2 garam (2 C₆H₅NHCOCH₃). N-bromo asetanilida.

Sifat fisika asetanilida:

-          Rumus molekul : C₆H₅NHCOCH₃

-          Titik didih normal :305⁰C

-          Titik leleh         :114,16⁰C

-          Berat jenis         :1,21 gr/ml

-          Suhu kritis         :843,5⁰C

-          Titik beku          :114⁰C

-          Wujud                : padat

-          Warna                 : putih

III.            PROSEDUR KERJA

a.  Alat

-          Corong

-          Erlenmeyer

-          Gelas piala

-          Batang pengaduk

-          Penangas air

-          Kertas saring

-          Pompa vacun

-          Thermometer

b.Bahan

-          Asetanilida

-          Asam asetat glacial

-          Asam sulfat pekat

-          Asam nitrat pekat

-          Es batu

c. Cara kerja

1.      Masukkan 2 gram asetanilida ke dalam gelas piala kemudian tambahkan asetat glacial.

2.      Campuran diaduk ,kemudian dipanaskan diatas penangas air sampai semuanya larut.

3.      Dinginkan diatas es batu, kemudian tambahkan perlahan-lahan asam sulfat pekat 8 ml (suhu max kurang lebih 30⁰C).

4.      Dinginkan sampai suhunya 5⁰C. tambahkan sedikit demi sedikit asam nitrat pekat sebanyak 2,5 ml melalui dinding(suhu max 5⁰C).

5.      Bila penambahan selesai lakukan pemanasan sampai suhu 20⁰C. selama 30 menitsambil terus dikocok.

6.      Uji, apakah senyawa para nitro asetanilida sudah terbentuk .jika sudah terbentuk masukkan batu es sambil di kocok dan diaduk terus sehingga mendapatkan Kristal jarum.

7.      Ambil Kristal dari penyaringan dam kemudian cuci dengan air es.

8.      Tambahkan methanol danlarutkan dengan cara panaskan.

9.      Saring kembali dengan kertas saring.

10.  Setelah didapat Kristal bening ,keringkan.

d.      Skema kerja

IV.DATA PENGAMATAN

-          Asetanilida    :Kristal bening

-          Warna setelah penambahan HNO₃ dan H₂SO₄  dan dimasukkan dalam es menjadi kuning pekat.

PERHITUNGAN

 

a.       Mr H₂SO₄  :98 gr/mol

Volumenya :8 ml

P H₂SO₄      :1,89 gr/ml

P = m

       V

  m = p.V

      = 1,89 gr/ml.8 ml

       =15,12 gram

n= gr

    Mr

    = 15,12 gram

                 98 mol

            = 0,15

b.      Mr HNO₃ = 63,02 gr/ml

V HNO₃ = 2,5 ml

P HNO₃ = 1,39 gr/ml

P = m

       V

M = p.v

     =1,39 g/ml . 2,5 ml

     = 3,47 gram

n= gram

     Mr

    =3,47 gr

     63,02 g/mol

     =0,05 mol

c.       Para Nitro asetanilida

Mr  : 180,16 gr/mol

Gram para nitro asetanilida praktikum  :3,2674

Berat kertas saring       :0,8086 gr

Berat kertas saring + para nitro asetanilida  :4,0760

d.      Asetanilida

Mr  :135 gr/mol

Gram  :2,7876 gram

n= gr

     mr

  =2,7876 gram

    135 gr/mol

 =0,02 mol

Gram teori para nitro asetanilida = n. Mr

                                                = 0,02 mol.180,16 bram/mol

                                                = 3,6032 gram

Rendemen para nitro asetanilida

=gram praktek x 100 %

   Gram teori

=3,2674  x100 %

  3,6032 gr

=90,6 %

e.       As.asetat

Mr:60,05 gr/mol

P :1,05 gr/ml

m= p.V

   =1,05 gr/ml.3,5 ml

   =3,67 gram

f.       As. Asetat anhidrat

Mr  : 102,09 gr/mol

P = 1,08gr/ml

m= p.V

   =1,08gr/ml. 3,5 ml

   = 3,78 gram

n= gr/mr

   =3,78/102,09

   =0,03 mol

V.            PEMBAHASAN

Rendemen dari hasil praktikum adalah 90,6% dilakukan dari pencampuran semua zat dan proses rekritalisasi atau nitrasi dari beberapa zat. Pada saat kristalisasinya ada sedikit ketidakmurnian yang dikarenakan zat kotoran ikut tersaring ke dalam pemurnian ,sehingga zatnya tidak terlalu putih bening semuanya. Seharusnya pengotor tidak ikut tersaring dan seharusnya juga dapat Kristal putih bening.

VI.            KESIMPULAN

-          Para nitro asetanilida di dapatkan rendemen sebesar 90,6 %

-          Titik Kristal dalam sintesis ini adalah pemurnian dimana ada pengotor yang ikut tersaring,jadi tidak terlarut murni.

DAFTAR PUSTAKA

- www.wikipedia.com /para nitro asetanilida.

- Sumiyar,hard.1983.KIMIA ORGANIK Edisi ke 5.Jakarta:ERLANGGA.

- Armin,Ikhlas.2009.PENUNTUN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK 2.Padang:ATIP.